El loft ocupa un piso completo del edificio situado en el 704 de Broadway, en el barrio de Noho, en Manhattan. Tiene tres dormitorios, dos baños y una amplia sala en forma de L que integra la cocina, el comedor y el living. Antes de convertirse en vivienda en los años 70, el espacio había funcionado como sede del Partido Socialista de los Trabajadores. En 2016, Culkin mostró allí su galería de arte a la revista New York Magazine.
El edificio, conocido como The Dandy, fue construido en 1896 como fábrica de sombreros por el estudio DeLemos & Cordes, el mismo que diseñó la tienda Macy's de Herald Square. Más tarde se transformó en un condominio de lofts con servicios como encargado permanente, intercomunicador con video y depósitos. El músico David Bowie tuvo un loft en el noveno piso, aunque nunca vivió allí y lo vendió en 1998 por US$1,85 millones.
Un año después de vender el loft neoyorquino, el actor y su esposa, Brenda Song, también se desprendieron de la casa en la que vivían en Toluca Lake, California. La pareja había comprado esa vivienda a Kiefer Sutherland en 2022 por US$8 millones y la vendió el 13 de febrero de 2026 por US$14,25 millones, también en una operación fuera del mercado. La casa, construida en 1935, tiene cuatro dormitorios, cinco baños, piscina y unos 453 metros cuadrados.
En conjunto, estas operaciones muestran que Culkin no solo ha sabido administrar su fortuna, sino también aprovechar el auge del mercado inmobiliario en las grandes ciudades. Comprar joven, conservar durante años y vender en el momento adecuado ha sido una estrategia rentable para el actor, que hoy prefiere mantener un perfil bajo lejos de los focos de Hollywood.